Blair évolue dans le secteur des technologies depuis plus de 20 ans. Il a occupé des postes clés au sein de sociétés de premier plan telles que Vendasta, une société dont la valorisation atteint aujourd'hui des centaines de millions de dollars, ainsi que SkipTheDishes, où il a joué un rôle déterminant dans le développement du MVP, la constitution de la première équipe technique et a aidé l'entreprise à franchir une acquisition de 200 millions de dollars.

Tout au long de sa carrière, Blair a occupé divers postes, notamment ingénieur logiciel, chef d'équipe technique, propriétaire de produit, chef de projet, directeur technique, cofondateur, investisseur, instructeur, conseiller, conférencier, etc. Actuellement, il est directeur technique chez Alto (« Find Alto ») où il a créé le MVP de l'entreprise, mis en place une équipe technique et guide le développement de produits et l'orientation technologique de l'entreprise. Par le biais de son entreprise de conseil, Lion Mentorship, il fournit des services spécialisés aux fondateurs non techniques. Il n'est pas étranger à l'aide à la croissance des startups et à la réalisation de produits depuis leur conception.